大手SIer(NTTデータ、富士通、日立、NECのいずれか) からメルカリなどメガベンチャーや外資を目指すシステムエンジニアから相談が来ました。
「Web系事業会社を中心に、100社ほど応募したが、freeee/MIXI/ドワンゴ/LINEヤフー/エムスリーなど行きたかった企業は総落ち。最後に残ったのはとあるBtoBの自社開発の企業。未だにサポートが切れているバージョンのJava7を使っているような会社で不安との事。転職すべきか?」ですが
私の答えとしては「現時点で転職先に不安に思っている時点でやめた方が良い」ですね。転職で妥協して良かったと言える結末になることがまず想像しにくいです。これなら現職に留まって次の機会を伺う方がマシですね。社内異動も考えながら、次の転職の機会に向けて何が足りなかったのか整理して1~2年後再挑戦できるように頑張りましょう。